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Aunque nació en Alaska, a los 10 años se mudó a Arizona. Sus aficiones incluían tocar el piano, bailar claqué y el dibujo artístico y su sueño de la infancia era convertirse en piloto de aviación, pero a los 18 años terminó convirtiéndose en profesora de niños de 9 a 12 años. Deseosa de aumentar sus ingresos, mientras trabajaba como profesora durante el día comenzó a trabajar como stripper por la noche, lo que la llevó a conocer a un hombre que trabajaba para la revista porno Playtime con el que acabaría saliendo y lo que la llevó a comenzar a rodar películas porno. En un principio Jessica solo rodaba escenas lésbicas para sus películas. En 2004 en todas las noticias de Estados Unidos comenzó a hablarse de Jessica Jaymes y el escándalo de Nick Lachey, afirmando que supuestamente el cantante Nick Lachey había engañado a su famosísima esposa, la cantante Jessica Simpson, con Jessica Jaymes. Después de que esta noticia se propagara por todos los medios de Estados Unidos la fama y popularidad de Jessica Jaymes aumentaron espectacularmente. En 2004 firmó un contrato exclusivo con la revista y productora Hustler, convirtiéndose así en la primera chica en firmar un contrato exclusivo con la compañía y además se convirtió en Hustler Honey del año. Durante su contrato con Hustler Jessica comenzó a rodar escenas heterosexuales. A principios de 2006 finalizó su contrato con la compañía y hoy en día continúa rodando porno sin estar bajo contrato exclusivo. Además ha trabajado para Playboy TV en varias ocasiones, entre ellas como presentadora del programa Night Calls.